1994年，马恺文在美国麻省理工学院就读大三，面对未来的规划，他想的是毕业后进到医学院继续深造，将来当一名医生，看起来马恺文的未来也是一片光明。

不过当他的好友，也是他在麻省理工的同校同学，得知马恺文将来要做一名医生后，觉得马恺文浪费了自己优异的数学才能，他的同学满怀遗憾地对马恺文说：“你可是中国数学天才，不继续往这方面发展，实在太浪费了。”

对此，马恺文倒没有觉得遗憾，但还是认真思考了这个问题，后来他的两名同学将他邀请进了一个算牌系统小组，这个小组名叫“麻省理工21点小组”，早在1979年时，麻省理工就出现一个名叫“非赌不赌怎么赌”的迷你课程。

这个课程的教授常让精通数学的学生彼此切磋玩“21点”与算牌的技巧，马恺文头一天加入，就惊艳到了小组的教授和学生，马恺文也觉得这样的课程十分有趣，此后他辗转在了美国各大赌场。

马恺文在赌场“屡战屡胜”，一天晚上就能够赢走90多万美元，持续下来共赢走了上千万美元，各大赌场的老板都被这个20多岁的年轻人吓到了，还专门派了不少人盯着马恺文，看马恺文是不是出老千，得到的答案却是，马恺文并没有出老千。

马恺文之所以能一直获胜，靠着就是他那高人一等的算牌能力，就犹如“英特尔芯片”一般的神准，不过在他后来的采访中，马恺文明确的说，他的算牌能力只能提高3%的获胜率，而增加的这一点获胜率，就已经造成了很大的差别。

不过马恺文这么赢下去，赌场自然也就赚不到钱，为此赌场还派出了侦探，但马恺文每次都乔装打扮，谎称各种身份出入各大赌场，最后，各大赌场不得不联合起来，将马恺文强行拉入“黑名单”，只要有关马恺文的消息，赌场之间都是信息共享，马恺文因此再也进不去赌场，最终金盆洗手。

而“赌圣”马恺文的故事也受到了好莱坞导演的青睐，电影《决胜21点》讲的就是马恺文在赌场捞金的故事，而导演在寻找拍片地点时，各大赌场一听到马恺文的名字，就不愿意提供场景。

另外在导演告诉马恺文，将是一个英国人饰演他时，马恺文并没有反感，他说：“如果是一个日本人或韩国人来扮演我，那会是更大的侮辱。”